在亨利七世向斐迪南二世提出这一诉求后，比起阿拉贡的回信，亚瑟更关注意大利的战况，值得庆幸的是，这一次事态的发展并没有因为他的存活发生偏移，六月，西班牙和法国再次因为对那不勒斯的分治问题开战，西班牙出师不利，贡萨洛的军队不得不退入巴列塔。
那不勒斯战事出师不利，英格兰又在这个时候搅局，斐迪南二世不由心烦气躁，在痛骂一顿亨利七世后，斐迪南二世重新冷静下来，开始思考英格兰的条件：“如果我女儿的嫁妆问题一直不解决，英格兰人便可以顺理成章地推赖同盟义务。”他自言自语，他是个老奸巨猾的国王，但亨利七世也不遑多让，“法国人不会同时和英格兰与西班牙开战，他们很乐意花钱买来北部的安定，勃艮第......马克西米利安一世不会帮助我，他没有意愿也没有精力。”
当下，西班牙、德意志和英格兰三者的关系相当微妙，德意志的统治者，哈布斯堡家族的马克西米利安一世的第一任妻子是勃艮第公爵“大胆”查理之女勃艮第的玛丽，他的儿子勃艮第的腓力正是西班牙双王次女胡安娜公主的丈夫，西班牙的潜在继承人，比较微妙的是，勃艮第的玛丽的继母约克的玛格丽特正是理查三世的姐姐，亨利七世最大的海外敌人（假冒沃里克伯爵叛乱和假冒约克公爵叛乱背后都有约克的玛格丽特唆使），而出于第一任妻子的缘故，马克西米利安一世对和她感情深厚的约克的玛格丽特一向恭敬，也多多少少出力支持了针对亨利七世的叛乱。
如果斐迪南二世想要打击亨利七世出尔反尔的行为，马克西米利安一世无疑是最好的选择，偏偏此时马克西米利安一世正头疼于国内事务：1499年，他刚刚被迫承认了瑞士独立，国内的德意志诸侯怕他扩大权力纷纷起兵，甚至想要将他废黜，同时由于他个人的奢侈作风和对艺术品的喜爱，他的财政状况不容乐观，客观上确实没有在这个时候招惹英格兰的实力，同时鉴于他的儿子腓力现在是西班牙王位继承人的丈夫，而他并不想这么轻易地让哈布斯堡家族靠联姻夺走他和伊莎贝拉多年的心血，他并不适合在这个时机同马克西米利安一世加强联盟，所以此时面对亨利七世的发难，斐迪南二世发现他还真没有太多的应对手段。
对这个各怀鬼胎的同盟而言，反法是他们唯一的共识，而和法国的矛盾也有轻重缓急，于马克西米利安一世而言，法国是他维护勃艮第利益的障碍，以及有着夺妻弃女之恨的仇家（马克西米利安的第二任妻子布列塔尼的安妮在和他举行完代理婚礼后被时任法王查理八世抢婚，为了和布列塔尼的安妮结婚，查理八世毁弃了和马克西米利安之女奥地利的玛格丽特的婚约，并扣留前未婚妻将近两年），由于他通过和第三任妻子玛利亚·斯福尔扎的婚姻获得了米兰公爵之位，意大利战争也关乎他的利益，身为法兰西国王传统仇家的英格兰国王，现阶段反而是和法兰西国王路易十二世冲突最少的一个。
从亨利七世的角度出发，他很乐于让西班牙和法兰西陷在意大利的战场，把这里变成一个巨大的绞肉机，这意味着英格兰的地位会更加重要，成为双方都想拉拢的对象，到时候，他要获取英格兰的支持，代价可就不是凯瑟琳的一半嫁妆或者虚无缥缈的新大陆贸易特权了。
这样想来，亨利七世的说辞也不是那么难以接受了，拖欠一半嫁妆本就是西班牙理亏，他寄希望与英格兰因为对盟约的重视和对凯瑟琳身上兰开斯特血统的需求，毕竟婚姻已成事实，至多是凯瑟琳以后的日子难过些，为了父亲的利益凯瑟琳一定能够理解的，亨利七世咽不下这口气，在确信无法得到另一半嫁妆的现金后，选择用所谓的“贸易特权”挽回颜面也在情理之中，他总要给国内一个交代。
这个私生子的后代幸运地取得了王位，他因此需要花费更多的精力以维持他国王的威严，如果他的要求再过分些（比如直接索取克里斯托弗·哥伦布此行所得新大陆），斐迪南二世不介意对这一诉求置之不理，英格兰总不可能开着战船跑来西班牙讨债，但鉴于这个要求并不过分，斐迪南二世觉得他或许可以借此一劳永逸地解决凯瑟琳的嫁妆问题，这好过每次他需要英格兰这个同盟时，他们都因为那一半嫁妆反复扯皮，虽然他有自信英格兰不会真的为了这笔小钱和法兰西冰释前嫌同仇敌忾，但苍蝇总是惹人厌烦的。
1494年签署的托尔德西里亚斯条约规定西班牙和葡萄牙以教皇划定的子午线为界，以东归葡萄牙，以西归西班牙，但由于巴西地区正好卡在“教皇子午线”上，双方又经过多轮磋商，最终大致决定将分界线定在从佛得角群岛以西370里加外起，以保障葡萄牙对巴西的权利，英格兰要想从西班牙手中获取贸易特权和矿石开采权，也只能得到“教皇子午线”中规定属于西班牙的那一部分，而克里斯托弗·哥伦布远航未归，谁也不知道特立尼达岛以北究竟是布满香料和白银的新大陆还是一片汪洋大海。
衡量利弊后，斐迪南二世决定同意这个提议，但当他将这个决定告诉妻子时，伊莎贝拉女王却坚决反对：“不行！”她几乎是怒吼道，“你不知道殖民地对我们来说多么重要，英格兰也有远航的传统，他们也可以造船，如果提出这个要求的是法国人或许条约真的是一纸空文，但英格兰不行！”
“可如果不答应英格兰，我又该怎么应对亨利七世的挑衅？”斐迪南二世也有些生气，“他或许不会造成什么严重的影响，但不妨碍他在这个时机干预我和法国人争夺那不勒斯，他没有本事涉足这里，但一定有本事让法国人没有后顾之忧全力投身于意大利，从而令我们继续在那不勒斯消耗兵力和财富。”他语气放缓，“亲爱的伊莎贝拉，我的叔叔腓特烈还活着，如果不在有生之年彻底统一西西里，确保这里能被我们的后代统治，等我去见上帝后，我们这些年在意大利投入的精力都将付诸东流，我宁愿便宜奥地利人也不想便宜我叔叔！”
听到他的话，伊莎贝拉女王也平静下来：作为斐迪南二世的祖父斐迪南一世的次子，在斐迪南二世并无合法男嗣的当下，如今身在西西里的腓特烈四世不仅有权继承西西里，甚至连阿拉贡王位也可以染指，此前斐迪南二世一度和路易十二世结盟瓜分那不勒斯，正是因为顾及到腓特烈四世的存在，如果斐迪南二世不能在有生之年解决那不勒斯问题，那等他去世后，他的女儿和外孙是否能够越过腓特烈四世继承西西里会引发新一轮的纷争，这是斐迪南二世和伊莎贝拉女王都不愿意看到的。
“你同意了英格兰的条件。”沉思许久后，伊莎贝拉女王缓缓道，“但我并没有同意。”
“你------”斐迪南二世一惊，但出于和妻子的默契，他很快反应过来，“对，我可以和英格兰签约，但没有你的同意，这一协定不能代表西班牙的意志，我们可以反悔。”
“是的，如果特立尼达岛以北是一片大海，我们大可以认可这个条约，但如果那里是一片不亚于巴西的新大陆，我们就要以你没有征求我的意见擅自签约为由要求重新谈判，大不了就支付完凯瑟琳的嫁妆。”她露出一个微笑，她并不是传统意义上的美人，和她美丽的女儿们相比只能算相貌端正，并且因为多年的军旅生涯体格健壮，全无女性的柔美，但当她谈论起军政要事时，她确实有着这个时代的女性所不具备也无法想象的惊人魅力，她比所有男人都强悍，“就看这一次克里斯托弗带回来的是又一片新大陆，还是无用的海洋了。”